La chiesa rurale affonda le sue radici in un territorio che nel Medioevo comprendeva i castelli di Mogliano (l’attuale centro storico), Monte Ansone (nei pressi della Madonna della Neve), Poggio Santa Lucia e, appunto, Montechiaro. Nel 1097 i conti Giberto, Trasmondo e Berardo, figli di Ismidone, donarono l’edificio all’abbazia di Santa Maria di Piobbico, nei pressi di Sarnano. Un privilegio di papa Innocenzo IV, datato 29 gennaio 1252, confermò al medesimo abate la proprietà della chiesa e di altri beni moglianesi, mentre nel 1299 l’abate ratificò i rettori nominati da Ezzelino, figlio del conte Gualtiero, residente a Montechiaro.

Durante le lotte tra Papato e Impero la zona subì distruzioni: Mogliano fu occupata dalle truppe fermane e Montechiaro raso al suolo. Gli abitanti, intorno al 1323, si rifugiarono nel castello di Mogliano, dove ricostruirono le loro case e probabilmente la chiesa di San Grisogono nel quartiere di Levante.
Nel 1631 una comunità di monache benedettine eresse un convento accanto alla chiesa, sottraendone progressivamente l’uso al parroco. Solo nel 1733, su ordine del vescovo di Fermo, le suore la ricostruirono a proprie spese nel sito originario.

L’altare maggiore ospita un dipinto raffigurante la Vergine col Bambino su un trono di nubi. In basso a sinistra c’è San Crisogono, patrono dell’antico castello, che indica il borgo e, con lo sguardo verso la Madonna, invoca protezione; a destra è raffigurato San Vito, con il cane, protettore dalla rabbia. La devozione a questi santi nordici risale probabilmente alla dominazione longobarda nel Ducato di Spoleto, di cui Mogliano fece parte fino al 705.

Nel 1870, grazie alla munificenza di don Giuseppe Minnucci, fu edificata la cappella della Madonna della Misericordia: il benefattore donò il quadro e gli ornati in stucco e legno, dorati da Domenico Guidaroli e Nicola Alessandrini di Montegiorgio. I lavori si conclusero nel 1894, completando così un complesso che racconta oltre un millennio di storia e devozione.