Le prime notizie documentate riguardo il monastero e la chiesa risalgono al 1324, quando gli abitanti della contrada di Montechiaro, sconfitti dai Fermani, si rifugiarono nel Castello di Mogliano. Qui ricostruirono una chiesa intitolata a San Grisogono, che divenne parrocchia urbana. Intorno al 1630 venne costruito un convento di suore Benedettine attorno alla chiesa. Un secolo dopo, a causa di divergenze con la popolazione urbana sull’uso della chiesa, l’arcivescovo di Fermo decise che la chiesa di San Grisogono sarebbe stata riportata nel sito originale a Montechiaro, e quella in paese sarebbe diventata proprietà del convento. La chiesa venne quindi ampliata e ricostruita in stile rococò con nuovi altari, un organo e decorazioni in stucco. Dopo l’espulsione delle Benedettine nel 1810, durante il periodo napoleonico, la chiesa e il monastero furono affidati nel 1855 all’ordine delle Giuseppine, che li gestiscono tutt’oggi, adibendo il monastero a asilo.

All’interno del monastero, degni di nota sono gli ambienti di clausura, con le porte delle celle delle suore dipinte con figure di santi nella parte superiore e paesaggi in quella inferiore. La Chiesa di San Giuseppe, in stile rococò, presenta una navata centrale e due cappelle laterali dedicate a San Francesco di Paola e a San Carlo Borromeo. Al centro troneggia l’altare maggiore, decorato con marmi policromi e stucchi dorati, con statue di San Benedetto e Santa Scolastica. L’altare custodisce una tela cinquecentesca di scuola fiamminga che rappresenta la Madonna con Bambino e i Santi Grisogono, Caterina, Giacomo e Lucia. Il soffitto a cassettoni e la cantoria con organo intarsiato sono altre meraviglie dell’interno. Di particolare interesse sono le grate poste nella parte superiore della chiesa, che permettevano alle suore benedettine di assistere alla messa mantenendo il voto di clausura.

Curiosità
Nel monastero visse Suor Virginia Benedetta Chierichetti, una figura straordinaria nota per le sue visioni, apparizioni e bilocazioni. Secondo i resoconti dell’epoca, la suora era tormentata dal diavolo, che le infliggeva ferite e piaghe ogni notte. Un episodio famoso coinvolse la suora Maria Eufrasia, che le apparve in sogno dopo la morte, chiedendo preghiere per andare in paradiso. Inizialmente scettica, Suor Virginia vide poi l’impronta delle tre dita dello spirito su un tavolino di legno, segno di fuoco, e acconsentì a pregare per lei, permettendo così alla sua anima di salire in paradiso. Il tavolinetto con le impronte delle dita è ancora visibile nel monastero come memoria tangibile dell’evento.